Родилась в Новомосковске (Тульской обл.). Обучалась в Новомосковском музыкальном колледже на двух факультетах: «теория музыки» и «специальное фортепиано». Затем с отличием окончила композиторский факультет Московской консерватории (класс Т. А. Чудовой), там же аспирантуру (руководитель — В. Г. Кикта). С 2011 года преподаёт на кафедре инструментовки композиторского факультета МГК им.Чайковского.
С 2010 года — член Союза московских композиторов, с 2012 года — член Правления Союза московских композиторов.
Лауреат международных конкурсов (в том числе I премия за создание обязательного произведения для арфы соло на 2 Международном конкурсе им. В. Дуловой (2009), финалист «International Excellence in Composition», лауреат премии "Русского арфового общества, лауреат Международного конкурса камерных ансамблей и фортепианных дуэтов им. Гнесиных). Автор идеи и организатор концертного проекта молодых композиторов Москвы «Точка отсчёта».Участница международных музыкальных фестивалей «Московская осень», «Арфовое искусство России» и др.
Среди сочинений Олеси Евстратовой:
- «Мessage personal» для симфонического оркестра
- «За горизонтом» (памяти Н.Н.Некрасова) для ОРНИ
- «Стихийное чувство» хореографическая сюита для арфы, флейты и ударных с видеорядом
- «Соприкосновение» concerto-tocco для арфы, гобоя, клавесина и струнного оркестра
- «Тропою ночи» для арфы, бас-кларнета, струнного оркестра и ударных
- «Segno» для камерного оркестра
- «Creatio» для арфы и симфонического оркестра
- «Эхо Чернобыля» для смешанного хора и симфонического оркестра
- симфоническая картина «Княгиня Ольга»
- Концерт для фортепиано с камерным оркестром
- «Зодчие» — поэма для смешанного хора с камерным ансамблем (на стихи Д. Кедрина)
- камерно-инструментальные произведения (в том числе струнный квартет; квартет для 4-х флейт; трио для скрипки, виолончели и фортепиано; соната для скрипки и фортепиано;
- 3 сонаты для фортепиано; сольные пьесы для различных инструментов)
- вокальная музыка.
Произведения Олеси Евстратовой неоднократно исполнялись известными коллективами и солистами, в числе которых симфонический оркестр «Русская филармония», симфонический оркестр им. Рахманинова, симфонический оркестр Министерства обороны РФ, Московский камерный оркестр «Musica viva», камерный оркестр «Времена года», Ансамбль солистов «Студия новой музыки» и др. на различных концертных площадках Московской консерватории (Большой, Малый, Рахманиновский и Конференц-зал), Московский международный Дом музыки, Концертный зал РАМ им. Гнесиных, Большой зал Дома композиторов Москвы, Баженовский зал Большого дворца музея-заповедника «Царицыно» и др.